《天然药物化学》课程标准 一、前言 （一）课程基本信息 课程名称：天然药物化学 适用专业：药物制剂技术 课程类型：专业基础课 本课程建议课时： 70学时。 (二)课程性质 本课程计划开设50学时，其中理论课70学时，实验课30学时。通过本课程考核者可获4.5学分。 天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物生物活性成分的学科。这门课程主要介绍天然药物中各类化学成分的结构类型、特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定方法以及一些重要化学成分的生物活性等。 通过对天然药物化学课程的学习，要求学生掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，熟悉天然药物化学成分结构测定的一般方法，了解寻找天然药物有效成分的途径。实验是天然药物化学课程的重要组成部分，是依据天然药物化学教学大纲的要求编写而成。通过实验，使学生对理性知识的理解更加深入，训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练。 （三）课程标准的设计思路 1、内容体系结构 天然药物化学是利用现代理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，理论课着重围绕天然药物有效成分的结构类型、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。总论介绍天然药物研究的方法学，将其方法贯穿到各论如：糖苷、蒽醌、黄酮、生物碱等章节中。 2、教学内容的组织与目的 天然药物化学为药学各专业本科生必修课，该课程的目的使学生了解用现代提取与分离的基本理论和技术获得天然药物中治病作用的有效成分。根据天然药物的迅猛发展，为适应天然药物化学学科的发展，满足国内对药学人才的需求，及时调整教学内容，在加强天然药物化学主干课程教学的基础上，又建立了与天然药物化学相关的新的课程群。天然产物波谱分析课程作为天然药物化学的基础，是学生解析化合物结构的必须手段，通过现代的波谱技术确定天然产物结构特点与理化性质。中药提取新技术是近年来发展起来的新技术，是天然药物化学课程的延伸与扩展，药物结构与制剂是阐述药物结构与制剂学的相互关系与影响，上述课程的最终目的是为了新药的设计与研究。该课程体系更具有科学性、系统性，内容上反映出"宽口径、厚基础、重素质的教育理念，体现21世纪药学人才培养的社会要求。 3、实践性教学的设计思想与效果 《天然药物化学》课程的实验教学设置了有代表性的四部分实验，实验课程内容涉及黄酮、蒽醌、生物碱、萜类四种不同结构类型的化合物。实验方法尽量涵盖了天然药物化学成分常用的5种提取方法（煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流法、连续回流法）以及常用的分离方法（萃取法、沉淀法、结晶法、色谱法等）。综合性实验将天然药物如槐米中提取的有效成分芦丁经过分离提纯后，选择合适的理想方法，再合成临床上应用的维脑路通，以增加药物新的适应症。拓宽了天然药物化学的应用范围。通过设计性和综合性实验的锻炼，提高了学生分析问题、解决问题的能力；加强了学生实践能力培养，增强了学生的科研思维与创新认识。为其毕业实习打下了良好的基础。综合性、设计性实验学时占全部实验学时的25%。 为了培养学生的动手能力和实验创新能力，授课内容中除了传统方法以外，还涉及到超声提取新技术的应用。在形式上涉及到设计性和综合性实验，在设计性实验中，由老师提出题目，如：芦丁的提取除了实验课中的碱提取-酸沉淀方法外，让学生查阅资料的基础上，写出其它的提取方法，最后归纳总结理想的提取方法。由老师审批，在可行合理的情况下实施。　　 二、课程学习目标 天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，是依据天然药物化学教学大纲的要求编写而成。天然药物化学实验教学的目的是通过实验，检验在课堂上所学的理论知识。使学生对理性知识的理解更加深入，掌握得更加牢固。通过试验，训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练。 ①掌握天然药物化学成分常用提取操作方法，包括升华法、水蒸气蒸馏法与溶剂提取法（水提取法、醇提取法、亲脂性有机溶剂提取法与超临界流体萃取技术），熟悉各法的适用范围。 ②掌握天然药物化学成分常用纯化分离操作方法，包括两相溶剂萃取法、酸碱法、沉淀法、吸附法、离子交换树脂法、结晶法、分馏法、盐析法与色谱法等，熟悉各法的适用范围。 ③掌握薄层色谱（含吸附色谱与分配色谱）的操作方法以及常用薄层色谱板的制备方法。 ④掌握纸层色谱的操作方法 ⑤掌握柱色谱的基本操作方法与应用，了解干色谱的基本操作方法。 ⑥熟悉天然药物化学成分重要定性反应的基本操作方法。 ⑦掌握m.p测定技术，了解各种波谱（UV、IR、NMR、MS）测定技术的应用。 ⑧掌握离子交换树脂的使用方法 ⑨药用天然化合物的中英文名、主要来源及其作用与用途。 ⑩有机波谱分析 教学进度 章节 教学内容 学时 讲授学时 实践学时 第一章 总论 12 12 第二章 糖和苷 8 8 第三章 苯丙素类 4 4 第四章 醌类化合物 6 6 第五章 黄酮类化合物 8 8 第六章 萜类和挥发油 6 6 第七章 三萜及其苷类 7 7 第八章 甾体及其苷类 7 7 第九章 生物碱 8 8 第十章 天然药物的研究开发 4 4 实验一 TLC薄层层析板的制备与重结晶实验 4 4 实验二 大黄中蒽醌类成分的提取分离 12 8 实验三 芦丁和槲皮素的提取、分离和结构鉴定 8 8 实验四 葛根中异黄酮类化合物的提取、分离与结构鉴定 4 4 实验五 甘草中草酸铵的提取分离 8 6 三．教学内容标准和技能要求 序号 学习 领域 知识内容与教学要求 技能内容与教学要求 第一章 总论 1、天然药物化学的发展史； 2、天然药物化学的任务及与其它课程的关系。 3、常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法； 4、天然化合物分子结构测定的一般方法。 5、明确本课程的学习目的与要求，了解天然药物化学的发展使、研究内容及其与其它课程的关系。 1、掌握 常用的天然药物化学成分提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。 2、了解 天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系。 第二章 糖 和 苷 1、单糖的立体化学；掌握 单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互换和表示； 2、糖和苷的分类；掌握单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型； 3、糖的化学性质；会羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应； 4、苷键的裂解；会糠醛形成反应；过碘酸氧化反应；酸催化水解及酸催化甲醇解反应；乙酰解、碱催化水解及β—消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应； 5、糖链结构的测定；会苷键构型的测定； 6、苷类提取分离方法。掌握铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。 1、熟悉单糖的分子结构，了解单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型； 2、了解羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；3、熟悉糠醛形成反应； 4、掌握过碘酸氧化反应； 5、熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反应； 6、了解乙酰解、碱催化水解及β—消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应； 7、掌握苷键构型的测定； 8、了解铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。 第三章 苯丙 素类 1、苯丙素的结构类型；了解苯丙素的结构类型 2、香豆素的结构类型；3、香豆素的化学性质； 4、香豆素的鉴别反应；5、香豆素的提取分离方法。掌握香豆素结构类型及其化学性质；掌握香豆素的荧光鉴别反应；熟悉香豆素的提取分离方法。 1、掌握 苯丙素的结构类型、香豆素的结构类型、香豆素的化学性质、香豆素的鉴别反应和香豆素的提取分离方法。 2、熟悉 香豆素的鉴别及提取分离原理。 第四章 醌类化合物 1、醌类化合物的基本结构和分类； 2、蒽醌的化学结构和化学性质； 3、蒽醌的提取分离方法。 1、掌握 蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应及其提取分离方法。 2、熟悉 蒽醌的鉴别及提取分离原理 第五章 黄酮类化合物 1、黄酮类化合物概述； 2、黄酮类化合物的理化性质和颜色反应； 3、黄酮类化合物的提取分离； 4、黄酮类化合物的检识与结构测定。 1、掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，了解其生理活性； 2、掌握黄酮类化合物的理化性质、颜色反应、提取分离方法及薄层鉴定方法； 3、掌握紫外及可见光在黄酮类化合物鉴定中的应用； 4、了解黄酮类化合物结构鉴定实例。 第六章 萜类和挥发油 1、萜类化合物的概述； 2、萜类的结构、理化性质和生理活性 3、挥发油的化学组成和性质； 4、挥发油的提取分离方法。 1、掌握 主要萜类的结构、性质以及其药物；挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。 2、熟悉 萜类化合物的定义。 第七章 三萜及其苷类 1、三萜类化合物的结构类型； 2、主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性； 3、三萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。 1、掌握 三萜类化合物的结构类型；主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性；三萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。 2、熟悉 三萜类化合物的定义。 第八章 甾体及其苷类 1、甾体化合物的结构和分类； 2、强心苷的结构特征和性质； 3、甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。 1、掌握 甾体化合物的结构和分类；重要的强心苷的结构特征和性质苷；甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。 2、熟悉 甾体化合物、强心苷及甾体皂苷的概念。 第九章 生物碱 1、生物碱的概述； 2、生物碱的分类； 3、生物碱的理化性质； 4、生物碱的提取分离； 5、生物碱的生理活性； 6、生物碱结构鉴定与测定； 7、生物碱各论。 1、掌握 生物碱的分布、存在形式、分类方法、主要类型及其生理活性；生物碱的检识方法、理化性质及反应；生物碱的提取分离方法；生物碱结构鉴定与测定的一般程序；一般生物碱鉴定与结构测定基本方法； 2、熟悉 生物碱的含义及其检识方法的原理。 第十一章 天然药物开发 1、天然药物研究开发的程序； 2、天然药物中生物活性成分的研究方法。 了解：天然药物研究开发的程序及天然药物中生物活性成分的研究方法。 四．实施建议 1、课程的教学方法 ①多形式的理论教学，调动学生学习的主动性 理论教学中采用启发式、参与式及自学的多种形式教学方法，调动学生学习的积极性。有些问题在上课的前几周提前布置给学生，必要时给以启发，学生是带着问题去自学，带着问题来听课，在课下培养其自学能力，课堂上更容易形成教与学的互动效应。如黄酮类的溶解性、酸碱性与蒽醌类相似，安排学生为自学内容，在此基础上经过课堂讨论，师生共同总结问题，还加强了中药成分提取分离方案的设计性题型。通过课堂上多种形式的教学方法，课下大量习题练习，培养了学生的独立思考能力及综合分析能力。 ②多环节的实验教学，培养学生的创新能力 　　天然药物化学是一门实践性很强的学科，学生的实践能力培养是天然药物化学教学的重要环节。在注重课堂上基本技能、基本方法训练的基础上，实验课中开设了综合性、设计性实验，以培养学生分析问题、解决问题能力。充分利用专业课的特点，吸收部分同学在业余时间参加到教师的各级科研课题中去。学生在课堂上经过常规的基本技能训练后，同时参加业余科研兴趣小组的个性化锻炼，最后经过实习强化训练三个环节的实践教学，使学生对天然药物化学的知识有了系统地了解，专业知识得到进一步巩固与提高，并且培养了学生的科研思维与创新能力。 ③重视多媒体课件的制作和应用 在教学方法上，采用了多媒体等辅助教学手段与板书相结合的手段。并且在征求学生意见的基础上，不断更新内容与形式，排版形式克服教材搬家的的现象；课件力求文字底色反差明显，内容丰富，文字简练，层次结构清楚、图片、图谱直观，化学结构绘制清晰。采用多媒体与板书等多种形式相结合的办法，确保了教学质量。把文字、图形、图像、视频、动画等众多媒体信息集于一体，使抽象的教学难点更易理解，教学效率得到提高。 ④依据教师的个人特质与学生的实际情况，在天然药物化学教学过程中本学科采用：开放式问题设计法与学导式教学法，组织学生开展教学研讨，提倡畅所欲言、各抒己见，博采众长、坚持真理。 鼓励创新，通过实验研究、研讨等，让学生不断发现新问题、解决问题。 ⑤为了开阔学生视野、启迪学生思维，教师不定期要求学生查阅相关网站，了解天然药物化学的最新研究成果、研究方法及热点研究课题的进展。 ⑥树立"优化课内、强化课外"意识，提高学生的自学和研究能力。 2、教材使用与建设 ①药学专业采用卫生部规划教材《天然药物化学》（吴立军主编，人民卫生出版社，2004年）。 ②天然药物化学实验采用本校自编教材《天然药物化学实验》（由本学科谢扬教授、向海艳讲师编写，2006年由本校印刷所印制） ③复习考试配套教材：《天然药物化学学习指导》（吴继洲主编，人民卫生出版社 2004年） 3、实践性教学环境 天然药物化学实验场地是与药物化学实验共用的，面积约80m2。其通风、排水、排毒等条件基本可以满足现有实验要求。应用模拟车间，产学合作开发实验实训课程资源，充分利用本行业典型的生产企业的资源，进行产学合作，建立实习实训基地，实践"做中学、学中做、边做边学"的育人理念，满足学生的实习实训，同时为学生的就业创造机会。建立本专业开放实验室及实训基地，使之具备现场教学、实验实训、职业技能证书考证的功能，实现教学与实训合一、教学与培训合一、教学与考证合一，满足学生综合职业能力培养的要求。 4、教学评价 ①改革传统的学生评价手段和方法，采用基本理论笔试评价、职业素质评价、工作过程质量评价、产品质量评价、项目实训报告评价模式。 ②关注评价的多元性，结合课堂提问、学生作业、平时测验、实验实训、技能竞赛及考试情况，综合评价学生成绩。 ③应注重学生动手能力和在实践中分析问题、解决问题能力的考核，对在学习和应用上有创新的学生应予特别鼓励，全面综合评价学生能力。 6．注重实验实训指导书和实验实训教材的开发和应用。 7．注重课程资源和现代化教学资源的开发和利用，这些资源有利于创设形象生动的工作情景，激发学生的学习兴趣，促进学生对知识的理解和掌握。同时，建议加强课程资源的开发，建立多媒体课程资源的数据库，努力实现跨学院多媒体资源的共享，以提高课程资源利用效率。 8．积极开发和利用网络课程资源，充分利用诸如电子书籍、电子期刊、数据库、数字图书馆、教育网站和电子论坛等网上信息资源，使教学从单一媒体向多种媒体转变；教学活动从信息的单向传递向双向交换转变；学生单独学习向合作学习转变。同时应积极创造条件搭建远程教学平台，扩大课程资源的交互空间。 五．附录 （一）本课程标准主要适用于高职高专学生。 （二）本课程标准适合于药学类药品生产技术、中药制药技术、药品质量与安全专业。不同专业在应用时可依据各专业人才培养方案进行取舍。 （三）本课程标准依据2020年版教务处课程标准的模板制订。 （四）本课程标准由药物与化工分院药物制剂技术教学团队共同制订，执笔人：王云云、袁向辉、刘彦超。